解：$(1)$设出发$x \mathrm {\mathrm {min}}$后，小明、小杰第一次相遇
根据题意，得$ 300x=220x+100$，解得$x=1.25$
答：出发$1.25\mathrm {\mathrm {min}}$后，小明、小杰第一次相遇.
$(2)$设出发$y\mathrm {\mathrm {min}}$后，小明、小杰第二次相遇
根据题意，得$ 300y=220y+100+400$，解得$y=6.25$
答：出发$6.25\mathrm {\mathrm {min}}$后，小明、小杰第二次相遇.
$(3)$设出发$z \mathrm {\mathrm {min}}$后，小明、小杰第三次相距$20m$
根据题意，得$300z=220z+100+400-20$，解得$z=6$
答：出发$6\mathrm {\mathrm {min}}$后，小明、小杰第三次相距$20m.$
