解：（1）设$y$与$x$的函数解析式为$y = kx + b(k\neq0).$
将$(25,250)，$$(40,100)$代入$y = kx + b，$得$\begin{cases}25k + b = 250\\40k + b = 100\end{cases}，$
用$25k + b = 250$减去$40k + b = 100$得：
$25k + b -(40k + b)=250 - 100，$
$25k + b - 40k - b = 150，$
$-15k = 150，$
$k = - 10.$
把$k = - 10$代入$25k + b = 250$得：
$25\times(-10)+b = 250，$
$-250 + b = 250，$
$b = 500.$
所以$y$与$x$的函数解析式为$y = - 10x + 500.$
（2）根据题意，得$(x - 20)(-10x + 500) = 1440，$
$-10x^2 + 500x + 200x - 10000 = 1440，$
$-10x^2 + 700x - 11440 = 0，$
$x^2 - 70x + 1144 = 0，$
$(x - 26)(x - 44) = 0，$
解得$x_1 = 26，$$x_2 = 44.$
又因为能让消费者减少花费，所以$x = 26.$
所以此时的售价为$26$元/件.
（3）该超市不能保证出售该商品每天获得$2500$元的利润.
理由：假设该超市能保证出售该商品每天获得$2500$元的利润，
根据题意，得$(x - 20)(-10x + 500) = 2500，$
$-10x^2 + 500x + 200x - 10000 = 2500，$
$-10x^2 + 700x - 12500 = 0，$
$x^2 - 70x + 1250 = 0.$
因为$\Delta = (-70)^2 - 4\times1\times1250 = 4900 - 5000 = - 100\lt0，$
所以该方程没有实数根.
所以假设不成立，即该超市不能保证出售该商品每天获得$2500$元的利润.
