解:$(1)$∵$145<150$,最多购买并使用两张代金券
∴最多优惠$50$元
$(2)$设小明一家应付总金额为$x$元,
当$50≤x<100$时,$x-25-[50+(x-50)×0.6]=15$
解得$x=150($舍去$)$
当$100≤x<150$时,$x-50-[50+(x-50)×0.6]=15$
解得$x=212.5($舍去$)$
当$x≥150$时,$x-75-[50+(x-50)×0.6]=15$
解得$x=275$,$275-75-15=185($元$)$
故小明一家实际付了$185$元